Gregory Isaacs est un chanteur jamaïcain de reggae né dans le ghetto de « Fletcher » un 15 juillet 1951 à Kingston. Tous les spécialistes de cette musique s’accordent à dire que c’est l’un des plus grands artistes de musique reggae, trônant ainsi avec des stars légendaires comme Bob Marley, Lee Perry, Burning Spear ainsi que Peter Tosh. Le chant de Gregory Isaacs avait la particularité d’être à la fois doux et chaleureux et les paroles de ses chansons empreintes d’amour et de romantisme ce qui allait à contre-courant des autres groupe de reggae de l’époque qui diffusaient, pour la plupart, un message politique engagé influencé par les valeurs du mouvement rastafari. C’est pour cette raison qu’il était souvent comparé aux chanteurs de blues séducteurs comme Marvin Gaye, ou encore, Tyrone Davis. Malgré son assez courte carrière, puisqu’il est mort à seulement 59 ans, il laisse une œuvre étoffée et magistrale avec plus de 120 albums et compilations.
Gregory Isaacs ainsi que son jeune frère Sylvester ont été élevés par leur mère puisque leur père est parti s’installer aux Etats-Unis peu après leur naissance. Tous deux firent bercés par la jolie voie de leur mère ainsi que celles des artistes qu’elle écoutait, notamment, Otis Redding et Sam Cooke qui leur donnèrent envie de chanter. C’est ce que les deux frères firent à l’adolescence puisqu’ils s’inscrivirent à différents concours de chants. En 1968, alors que Gregory Isaacs n’avait que 17 ans, il fut produit par Byron Lee pour un single chanté en duo avec Winston Sinclair intitulé « Another Heartache ». Mais le titre ne rencontra le succès escompté. Il sortit alors le titre « Ballroom Floor » produit par Prince Buster. Ce travail ne lui rapportant pas assez d’argent pour vivre, il vendait parallèlement du cannabis dans son quartier.
En 1969, il forme un trio éphémère baptisé « The Concords » avec deux autres vocalistes (Bramwell et Penroe) et produit par Rupie Edwards ainsi que Prince Buster. Ensembles, ils sortiront des titres comme « Do not Let Me Suffer », « Too Late » ou « Lonely Man ».
En 1970, Gregory Isaacs débute sa carrière solo qui marque le début d’une impressionnante production d’albums. Avec son label indépendant « Africa Museum » et le tout premier succès qu’il rencontre, si modéré soit-il, c’est avec le titre « All I Have Is Love » qu’il l’obtient. Puis, il sort en 1973 « Love Is Overdue » qui le fit connaître dans toute la Jamaïque. Il ne chanta pas que des chansons d’amour, ses textes dénonçaient également les injustices sociales, la ségrégation et la violence. C’est alors qu’il adhéra au mouvement rastafari, se fit pousser des dreadlocks et diffusa des messages plus engagés et plus politiques.
A l’aide du producteur Alvin Ranglin, Gregory Isaacs sort en 1975 son tout 1er album intitulé « In Person » qui rencontrera un succès assez mitigé. Il produira ensuite lui-même l’album « Mr Isaacs » en 1976. Et sa carrière prendra une toute nouvelle tournure lorsqu’il signera avec Virgin Records pour sortir en 1978 l’album « Cool Ruler » qui fit un carton à l’international. Puis en 1979, ce sera au tour de l’album « Soon Forward » avec son tube « Mr Brown » qui fera de lui une star de la chanson dans son style rock lover et reggae. En 1980, il collabore avec la maison « Charisma Records » qui produira l’album « Lonely Lover » ainsi que « More Gregory en 1981 ». En 1982, l’album « Night Nurse » produit par « Island » sort. Plusieurs morceaux resteront au Top Chart en Jamaïque.
En 1983, des ennuis avec la justice pour possession d’arme à feu et de cocaïne l’enverront tout droit en prison durant plus d’un an. Puis à sa sortie en 1985, il enregistre l’album « Private Beach Party » avec le producteur Gussie Clarke. En 1987, un nouvel épisode lié à la consommation de cocaïne envoie le chanteur dans un centre de désintoxication. En 1988, son album Dancehall « Red Rose For Gregory » rencontre un franc succès. Il sortira ensuite une quantité importante d’albums jusqu’en 2010, année de sa mort d’un cancer. Notamment, « I.O.U » en 1989 et « No Contest » en 1989, « Call Me Collect » en 1990, « Pardon Me » en 1992, « Absent » en 1993, « Private Lesson » en 1995, « Private & Confidential » en 1999, « Masterclass » en 2004, « Gregory Isaacs Sings Dennis Brown » en 2005, « The Past, The Present » en 2006, « Brand New Me » en 2008, « Cutie Cutie » en 2008, « My Kind Of Lady » en 2009, « The Originals » en 2009, et enfin, « Isaacs Meets Isaac » en 2010.